Mantan CEO AC Milan Adriano Galliani mengungkapkan penyesalan terbesar keduanya selama di Rossoneri adalah saat Andriy Shevchenko dkk gagal menang atas Liverpool di final Liga Champions 2005 silam di Istanbul.
Saat itu Milan berstatus sebagai tim unggulan dibandingkan dengan Liverpool. Sebab dari segi kualitas pemain saja, kedua tim terlihat cukup timpang.
Skuat Milan memiliki banyak pemain kelas dunia. Dari Paolo Maldini, Andrea Pirlo, Kaka, Clarence Seedort, Shevchenko, dan Hernan Crespo.
AC Milan mampu unggul besar 3-0 di babak pertama berkat gol Maldini dan brace Crespo. Rossoneri pun tampak yakin bakal menang.
Akan tetapi kejutan besar terjadi di babak kedua. Liverpool mampu bangkit dan menyamakan kedudukan dalam tempo enam menit saja.
Pada menit ke-54, Steven Gerrard menjebol gawang Dida dengan tandukannya. Dua menit kemudian giliran Vladimir Smicer yang mencetak gol dengan tendangan keras jarak jauhnya.
Pada menit ke-60, Xabi Alonso sukses menjebol gawang Dida lagi. Awalnya bola eksekusi penaltinya ditepis Dida namun bola rebound masih bisa disambar pria asal Spanyol tersebut.
Skor bertahan 3-3 sampai waktu normal dan extra time. Pada akhirnya di babak adu penalti, Liverpool berhasil menang dengan skor 3-2.
Adriano Galliani masih mengingat laga AC Milan vs Liverpool itu dengan jelas. Ia pun mengatakan kegagalan itu merupakan salah satu penyesalan terbesar yang pernah ia rasakan saat masih di San Siro.
“Itu adalah pertandingan yang luar biasa, kami mendominasinya selain dari enam menit yang tidak akan berguna jika gol Andriy Shevchenko tidak dianulir karena offside yang tidak ada,” kenangnya pada Libero.
“Itu bisa terjadi, Istanbul adalah penyesalan besar kedua yang saya miliki bahkan jika kami memenangkan piala Liga Champions dua tahun kemudian. Liverpool pantas untuk memenangkan kemenangan itu tetapi kami memenangkannya dengan gol Pippo Inzaghi,” seru Galliani.
AC Milan bersua dengan Liverpool lagi di final Liga Champions 2007. Namun kala itu The Reds dipaksa bertekuk lutut dengan skor 2-1 berkat brace Filippo Inzaghi.